Пушкинская – одна из очень немногих ялтинских улиц, которая сохранила свое первоначальное имя. Разве что изначально это был бульвар, теперь – улица. Первое время новую улицу называли «Предположенной», но в 1887 году, в пятидесятую годовщину со дня смерти Александра Пушкина, Городская дума переименовывает ее в «Пушкинский бульвар».
За это время улицу дважды реконструировали. Первый раз в 1970-е годы. Тогда по ней закрыли проезд, а бывшую проезжую часть – она была ниже прогулочной – сделали на одном уровне с бульваром и замостили бетонной плиткой. Вторая реконструкция Пушкинской началась в ноябре 2007 года и завершилась праздничным открытием улицы 2 июля 2008 года.
Значительным событием, связанным с реконструкцией, стала реставрация одной из исторических реликвий города — Пушкинской беседки. Еще в сентябре 1890 года князь Владимир Васильевич Трубецкой подал заявку в городскую управу на строительство при его домовладении садовой беседки в греческом стиле с выходом на Пушкинский бульвар. Автором проекта беседки стал знаменитый архитектор Николай Краснов.
Нижний ярус беседки с аркой-воротами был выполнен из крупной выпуклой и квадратной бутовой кладки. На второй ярус ведет лестница, выходящая на обзорную площадку, перекрытия которой покоятся на восьми спаренных цилиндрических и квадратных колоннах. Беседка была предназначена для отдыха. Ее украшали кованая решетка и декоративные вазы. Беседка стала своеобразным памятником не только архитектуры, но и культуры, связанным с именами Пушкина, Чехова, Краснова.
Воссоздание в 2007 году первоначального облика беседки ознаменовалось уникальной находкой. В долгие годы служившем гаражом нижнем ярусе беседки сохранилась с царских времен редкой красоты кованая решетка, которая также была отреставрирована.
